温莎赌场今年迎来了它的30周年纪念，它最初于1994年5月17日向公众开放。最初设在经过翻新的温莎艺术画廊内，它是安大略省的第一家赌场，也是加拿大第一家通过公私合营方式运营的赌场。开业当天，长队的热情顾客络绎不绝。
引入赌场游戏到安大略省的工作是由前新民主党省议员Dave Cooke领导的，他在Bob Rae的新民主党省政府下担任市政事务部长。1992年，财政委员会和内阁考虑了在安大略省设立赌场的可能性。
“当时这个提议被否决了，因为大多数人不希望在安大略省设立赌场，”Cooke回忆道。然而，Cooke设法说服了几位部长支持这个想法，最终决定在温莎开设一家赌场。
将赌场引入温莎的努力得到了当地领导人的重大贡献，包括已故的Larry Bauer，前CAW Local 444主席。他的继任者Ken Lewenza指出：“工会认证投票最终以98%的支持率加入了Local 444。”
由于其受欢迎程度，省政府在1995年引入了北方贝尔赌船以满足需求。到1998年，一个永久的温莎赌场在Riverside Drive建立，后来在2008年扩建，增加了新的酒店塔楼、Colosseum娱乐场所、宴会厅，并更名为凯撒温莎。
在顶峰时期，赌场雇佣了大约3500人，尽管根据公共关系和通讯经理Suzanne Tomkins的说法，目前的雇员人数为2000人。
Tomkins强调了赌场的社区参与，指出：“我们最近庆祝了我们的英雄行动日，我们的员工英雄在两整天内与超过六个组织一起志愿服务。从提供餐食到打包食品篮和在食品银行工作。”
多年来，赌场向当地慈善机构和组织捐赠了1600万美元，并为省和市带来了大量收入，为温莎贡献了92,317,774美元。
赌场的客户群包括加拿大和美国的访客，在疫情后正在恢复，Tomkins说。为适应变化的趋势，凯撒温莎通过一个专用应用程序接受了在线赌博，并在2023年开设了一个体育博彩。还安装了一个展示员工照片的30周年纪念壁画。
安大略省彩票和博彩公司（OLG）目前正在选择赌场的新运营商，尽管凯撒温莎和OLG都没有确认凯撒是否申请续约。
OLG发言人Tony Bitonti评论道：“我们继续进行当前的请求提案（RFP）阶段，预选的参与者正在完成他们在温莎的投标机会。”最终选择的时间表尚未公布。
